Тема: Нітросполуки
Нітросполуками називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі одну або декілька нітрогруп - NO2.
Нітрогрупа має планарну (плоску) будову; атоми азоту та кисню знаходяться у стані sp2-гібридизації. Електронну будову нітрогрупи можна подати за допомогою двох граничних структур, в яких один з атомів кисню утворює з атомом азоту подвійний, а другий - семіполярний зв'язок:
Проте в реальній молекулі хімічні зв'язки обох атомів кисню з атомом азоту рівноцінні, що зображується формулою з дрібними зарядами:
У залежності від природи вуглеводневого радикала, з яким зв'язана нітрогрупа, розрізняють аліфатичні й ароматичні нітросполуки. Аліфатичні можуть бути насиченими (нітроалкани) та ненасиченими (нітроалкени, нітроалкіни). Ароматичні нітросполуки можуть вміщувати нітрогрупу, безпосередньо зв'язану з бензольним ядром (нітроарени), та в боковому ланцюзі (нітроалкіларени). За розміщенням нітрогрупи у вуглецевому ланцюзі нітроалкани і нітроарени з нітрогрупою в боковому ланцюзі підрозділяють на первинні, вторинні і третинні нітросполуки:
Номенклатура та ізомерія
За замісниковою номенклатурою назви нітроалканів і нітросполук з нітрогрупою в бензольному кільці утворюють додаванням префікса нітро- до назви родоначального вуглеводню з указанням положення нітрогрупи у вуглецевому ланцюзі, наприклад:
Нітросполуки з нітрогрупою в боковому ланцюзі розглядають як похідні нітроалканів, що містять як замісник ароматичний радикал, наприклад:
Ізомерія нітросполук може бути зумовлена різною структурою вуглецевого скелета (ізомерія ланцюга) та різним положенням нітрогрупи у вуглецевому ланцюзі (ізомерія положення):
Фізичні властивості
Нітроалкани, як правило, являють собою безбарвні або злегка жовтуваті рідини з приємним запахом, отруйні. Вони мало розчинні у воді, але добре розчиняються у більшості органічних розчинників. Це полярні сполуки, для котрих характерні великі дипольні моменти (3,15—3,7 Д). Температури кипіння нітроалканів вищі ніж у відповідних спиртів або карбонільних сполук.
Хімічні властивості
Реакційна здатність нітроалканів визначається наявністю у їх структурі нітрогрупи. Внаслідок сильних електроноакцепторних властивостей нітрогрупа активує атоми водню при α-вуглецевому атомі вуглеводневого радикала:
Тому первинні та вторинні нітроалкани є СН-кислотами.
Вивчити матеріал. Зробіть стислий конспект. Зробіть скриншот конспекта.
Надішлить на Viber за номером +380997066912
Тема: Аміни
Натисніть на посилання
https://sites.google.com/view/allhemi/теорія/14-аміни
Вивчити матеріал. Зробіть конспект.
Перевірте свої знання. Зробіть скриншот конспекта та відповідей на тести.
Надішлить на Viber за номером +380997066912
Комментарии
Отправить комментарий